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CONFIGURACIÓN
La historia de Cabezarados se remonta a tiempos muy antiguos. Desde los primeros asentamientos humanos hasta su consolidación como villa independiente, el municipio ha estado siempre ligado al trabajo del campo y a la historia del Campo de Calatrava.
En las Relaciones Topográficas de 1575 ya se mencionan antiguas construcciones fortificadas conocidas como castillares. En el término municipal existen varios restos de esta época, como El Castellar, al sur, o La Piedra Escrita, al este, junto a Villamayor. También se han encontrado restos de viviendas primitivas y molinillos de piedra volcánica, posiblemente de origen neolítico.
Durante la época romana, por Cabezarados pasaba una vía que unía Mérida con el Levante, y en el entorno se han hallado cimientos, monedas, piedras labradas y tejas, que indican la existencia de un antiguo asentamiento. En la dehesa de Los Guijos apareció un capitel jónico que apunta a la presencia de construcciones paleocristianas entre los siglos V y VI. Esta vía continuó utilizándose durante siglos como Camino Real de Extremadura a Levante.
En el periodo musulmán, Cabezarados fue probablemente una alquería dependiente de Abenójar, y tras la Reconquista pasó a formar parte de la Orden de Calatrava, dentro de la encomienda de Caracuel (fundada en 1170). A partir de entonces, el pueblo comenzó a consolidarse como villa cristiana independiente.
En el siglo XV se levantó en la plaza el Rollo jurisdiccional, símbolo de la autonomía municipal. En 1563 Cabezarados pasó a formar parte de la Rinconada de Almodóvar, pero recuperó su independencia tras pagar un servicio a la Hacienda Real. El escudo del rollo mostraba una cabeza vacuna y dos arados, imagen que todavía representa al municipio.
Durante los siglos XVIII y XIX, la población creció de forma progresiva. En 1720 se contabilizaban 20 vecinos y en el Catastro de Ensenada (1753), 34. A mediados del XIX, el pueblo contaba ya con más de 300 habitantes, parroquia, pósito y dos posadas medianas. Situado en el Camino de la Mancha a Extremadura, mantuvo su carácter agrícola y rural, que sigue siendo su principal seña de identidad.
Hoy, Cabezarados conserva su historia en sus fiestas, costumbres y patrimonio. Su pasado sigue presente en cada rincón del pueblo y en la memoria de sus vecinos, que continúan transmitiendo las tradiciones que dieron origen a esta villa manchega.