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Restos de antiguos castillares como El Castellar y La Piedra Escrita muestran los primeros asentamientos en Cabezarados. También se han encontrado molinillos de piedra volcánica que podrían pertenecer a la cultura neolítica.
Por el término pasaba una vía romana que conectaba Mérida con Levante. Se hallaron monedas, tejas y un capitel jónico en la zona de Los Guijos, lo que apunta a la existencia de una antigua mansión o parada romana.
Cabezarados fue una alquería dependiente de Abenójar hasta su incorporación a la Orden de Calatrava tras la Reconquista. A partir de entonces comenzó su desarrollo como villa cristiana independiente.
En el siglo XV se levantó el Rollo jurisdiccional, símbolo de independencia municipal y orgullo local. En el XVI el pueblo se liberó de la jurisdicción de Almodóvar, consolidando su autonomía.
Cabezarados creció poco a poco y mantuvo su carácter agrícola y comunitario. En el siglo XIX ya contaba con más de 300 habitantes, pósito, posadas y parroquia, conservando el espíritu rural que aún define al pueblo.